Microsoft word - lk-c-a_11.doc

A b i t u r p r ü f u n g 2 0 1 1
Arbeitszeit: 240 Minuten
Der Fachausschuss wählt jeweils eine Aufgabe aus den Aufgabenblöcken A, B und C zur Bearbeitung aus. Als Hilfsmittel dürfen das Periodensystem, ein zugelassener Taschen-rechner und eine vom Staatsministerium für Unterricht und Kultus ge-nehmigte, unveränderte physikalische Formelsammlung verwendet werden. Bei jeder Teilaufgabe steht die maximal erreichbare Anzahl von Be-wertungseinheiten (BE). A 1 Analysemethoden für Arsen
1821 starb Napoleon Bonaparte im Alter von 51 Jahren auf der Insel St. Helena. In einer Probe seines Haares konnte 140 Jahre später eine hohe Arsenkonzentration nachgewiesen werden. Als eine mögliche Todes-ursache kommt daher eine Arsenvergiftung in Frage. Der Nachweis von Arsen kann unter anderem durch Neutronenaktivie-rungsanalyse erfolgen. Bei dieser Methode wird eine Probe mit Neutronen bestrahlt. Diese treten mit Atomkernen der Probe in Wechselwirkung. Neutronenaktivierungsanalyse werden 100 g einer Probe, die das Arsenisotop As-75 enthält, zwei Stunden lang mit Neutronen bestrahlt. Das Aktivierungsprodukt des Arsens emittiert mit einer Halbwertszeit von 26,4 Stunden -Strahlung. Die auf die Aktivierung des Arsens zurückzu-führende Aktivität der Probe wird unmittelbar nach der Aktivierung mit 2,931013 Bq bestimmt. Formulieren Sie die Kerngleichung der Neutroneneinfangreaktion und berechnen Sie den relativen As-75-Gehalt der Probe unter der Voraus-setzung, dass 50 % der enthaltenen As-75-Nuklide aktiviert wurden! auch ermittelt werden, ob eine Probe Arsen enthält. Die folgenden Tabellen geben die Daten einer solchen Analyse und die Halbwertszeiten verschie-dener Strahler wieder: Zeitpunkt der
Aktivität der
Radionuklid Halbwertszeit
Probe [Bq]
Ermitteln Sie rechnerisch, welches der drei angegebenen Nuklide in der 1.3 Kernumwandlungen können in einer Nuklidkarte dargestellt werden. Zeichnen Sie einen Ausschnitt aus einer Nuklidkarte, der folgende Reaktionen wiedergibt: In einigen Ländern ist das Grundwasser so stark mit Arsen belastet, dass die Bevölkerung unter chronischer Arsenvergiftung leidet. Die Welt-gesundheitsorganisation (WHO) hat den Grenzwert für Arsen im Trink-wasser auf 10 µg pro Liter festgelegt. Um den Gehalt an As3+-Ionen in einer Wasserprobe zu bestimmen, werden 100 ml der Probe mit Salzsäure versetzt und mit Kaliumbromatlösung (KBrO3(aq)) titriert. Die Bromat-Ionen werden hierbei zu Bromid-Ionen umge- setzt, aus den As3+-Ionen bilden sich As5+-Ionen. Der zugesetzte Farbstoff Methylorange wird beim Überschreiten des Äquivalenzpunktes entfärbt. 2.1 Die experimentellen Daten einer solchen Titration sind in folgender Tabelle Titrationsergebnis: V(Bromatlösung): 16,0 Entwickeln Sie für die bei der Titration ablaufenden Reaktionen eine Redoxgleichung und ermitteln Sie rechnerisch, ob dieses Wasser als Trinkwasser gemäß der WHO geeignet ist! 2.2 Die Entfärbung des Farbstoffs Methylorange erfolgt durch eine irreversible Oxidation des Farbstoffs durch elementares Brom, welches aus Bromid- und Bromat-Ionen gebildet wird. Erläutern Sie am Beispiel von Methylorange den Zusammenhang zwischen der Molekülstruktur und dem Phänomen der Farbigkeit unter Mitverwen-dung von Grenzstrukturen! A 2 Campingurlaub
Die Flüssiggaskartuschen für Campinggaskocher und Campinggaslampen enthalten Gemische kurzkettiger Alkane, die unter geringem Überdruck verflüssigt werden. 1.1 Um zu überprüfen, ob eine Flüssiggasprobe aus reinem Butan besteht, werden im Rahmen einer Verbrennungsanalyse 100 ml der Probe bei 20 °C und 1013 hPa in einem Kolbenprober abgemessen. Dieses Volumen wird in einem Verbrennungsrohr über erhitztes Kupfer(II)-oxid geleitet, das gebildete Kohlenstoffdioxid durch Natronkalk absorbiert und die daraus resultierende Massenzunahme bestimmt. Berechnen Sie die für reines Butan zu erwartende Massenzunahme und stellen Sie dar, wie sich dieses Ergebnis ändern würde, wenn das Flüssig-gas ein Gemisch aus Butan und Propan wäre! 1.2 Da Gasflammen nur schwach leuchten, werden für diese Lampen sog. Glühstrümpfe aus Metalloxiden eingesetzt, die bei hoher Temperatur helles Licht abstrahlen. Ein Glasschirm schützt den Benutzer vor Verbrennungen. Bei älteren Modellen enthielten die Glühstrümpfe u. a. radioaktives Thoriumoxid. Die auftretenden -Strahlen werden nur zum Teil von dem Glasschirm absorbiert. Die Absorptionsfähigkeit des Glases wird durch seine Halbwertsdicke D1/2 charakterisiert. Die Halbwertsdicke gibt die Glasdicke an, durch die die Intensität durchdringender radioaktiver Strahlung um die Hälfte reduziert wird. Die Halbwertsdicke D1/2 eines üblichen Borosilikatglases beträgt für die angegebene -Strahlung 1 cm. Legen Sie eine Wertetabelle zur Abhängigkeit der durchgelassenen Strah-lungsmenge von der Glasdicke bis zu 4 cm an, zeichnen Sie auf der Basis dieser Werte ein Diagramm und ermitteln Sie daraus grafisch den von einem 3 mm dicken Glasschirm absorbierten Anteil der -Strahlung! [6 Zur Charakterisierung der Wasserqualität eines Badesees kann der chemische Sauerstoffbedarf (CSB) dienen. Der CSBMn-Wert gibt an, welche Masse Kaliumpermanganat zur Oxidation der in einem Liter des untersuchten Wassers enthaltenen Schmutzstoffe verbraucht wird. 2.1 Zur Bestimmung des CSBMn-Wertes entnimmt man exakt 100 ml einer Wasserprobe, säuert mit Schwefelsäure an, versetzt mit 20 ml Kalium-permanganatlösung (c(KMnO4) = 0,002 mol/l), erhitzt das Gemisch dann und hält es 10 Minuten am Sieden. Nach dem Abkühlen erfolgt die Zugabe von 20 ml Oxalsäure (C2H2O4) der Konzentration c(C2H2O4) = 0,005 mol/l, wobei die noch bestehende violette Färbung verschwindet. Anschließend wird mit Kaliumpermanganatlösung der Konzentration c(KMnO4) = 0,002 mol/l titriert, bis ein bleibender rosa Farbton auftritt. Oxalsäure reagiert dabei zu Kohlenstoffdioxid. Erläutern Sie die beschriebene Vorgehensweise und entwickeln Sie die Redoxgleichung für die bei der Titration ablaufende Reaktion! 2.2 Berechnen Sie nachvollziehbar den CSBMn-Wert einer Wasserprobe, wenn 4,2 ml Maßlösung bei der Titration verbraucht werden, und beurteilen Sie die Wasserqualität des Badesees nach der angegebenen Tabelle! KMnO4-Verbrauch in mg/l
Beurteilung
Campingzelte wurden früher aus Baumwollgewebe gefertigt, das mit organischen Farbstoffen wie zum Beispiel Kongorot gefärbt war. Erläutern Sie am Beispiel von Kongorot den Zusammenhang zwischen der Molekülstruktur und dem Phänomen der Farbigkeit! B 1 Pflanzliche Abwehrstoffe
Manche Pflanzen reagieren auf Bedrohungen aus ihrer Umwelt mit spezifischen Abwehrstoffen. Eine Klasse dieser Stoffe bilden die Terpene. Eine andere Klasse sind aromatische Verbindungen. Hierzu gehören Salicylsäuremethylester (Winter-grünöl) und Nicotin. 1 Die Terpene leiten sich formal vom Isopren (2-Methylbut-1,3-dien) ab. 1.1 Zur Beurteilung der Reaktivität von Isopren kann der Energieumsatz dienen, der bei der Hydrierung der Verbindung auftritt. Für die Hydrierwärmen der Verbindungen But-1-en, Isopren und Pent-1,4-dien kommen folgende Werte in Frage: a) -126 kJ/mol, b) -236 kJ/mol, c) -253 kJ/mol. Ordnen Sie diese Werte den Verbindungen zu und begründen Sie Ihre 1.2 Bei der Addition von Hydrogenchlorid (HCl) an Isopren wird von verschiedenen möglichen Produkten bevorzugt 3-Chlor-3-methylbut-1-en gebildet. Formulieren Sie den Reaktionsmechanismus, der zur Bildung dieses Produktes führt, und erläutern Sie unter Mitverwendung von Grenzstruktur-formeln den experimentellen Befund, dass 3-Chlor-3-methylbut-1-en bevorzugt gegenüber 1-Chlor-3-methylbut-2-en gebildet wird! Wintergrünöl wird als Geruchsstoff in der Parfümindustrie verwendet. Salicylalkohol Salicylsäure Salicylsäuremethylester Abb.1: Strukturformeln von Salicylalkohol, Salicylsäure und Salicylsäure- Salicylsäuremethylester in zwei Stufen aus Salicylalkohol hergestellt werden. Nach einer Synthesevorschrift von 1838 wird dabei zunächst Salicylalkohol mit saurer Kaliumdichromat-Lösung oxidiert und das Oxidationsprodukt in einem zweiten Schritt zu Salicylsäuremethylester umgesetzt.
Formulieren Sie die Strukturformelgleichungen für die oben beschriebene Bildung von Salicylsäuremethylester! Bei Redoxgleichungen sind die Teilgleichungen zu berücksichtigen. Nicht an der Reaktion beteiligte Molekülbestandteile können abgekürzt werden. 2.2 Salicylsäure dient als Ausgangsstoff für die Gewinnung des Medikaments Acetylsalicylsäure. In einem bereits 1885 entwickelten Verfahren zur technischen Herstel ung des Anions der Salicylsäure wird Kohlenstoffdioxid mit Natriumphenolat bei 120-140 °C unter hohem Druck umgesetzt. Die dabei stattfindende Carboxylierung kann als elektrophile Substitution am Phenolat-Ion beschrieben werden. Hierbei wirkt Kohlenstoffdioxid als Elektrophil. Formulieren Sie unter Verwendung von Strukturformeln den Reaktions-mechanismus für die beschriebene Synthese! 2.3 Salicylsäure gehört zur Gruppe der Hydroxybenzoesäuren. Das bei der Deprotonierung von Salicylsäure entstehende Anion wird durch Ausbildung einer intramolekularen Wasserstoffbrücke stabilisiert. Zeigen Sie dies mithilfe einer Strukturformel des Anions und vergleichen Sie die Acidität von Salicylsäure mit der von 4-Hydroxybenzoesäure! Begründen Sie Ihre Aussage! [4 Tabakpflanzen erzeugen in den Wurzeln das Alkaloid Nicotin. Es wird in den Blättern eingelagert und dient dort der Abwehr von Fraßinsekten. Neben dem natürlich vorkommenden (-)-Nicotin kommt das isomere Alkaloid (-)-Anabasin im Tabak vor. Synthetisch lässt sich auch (+)-Nicotin herstellen. Abb. 2: Strukturformeln von Nicotin (links) und Anabasin (rechts) Erläutern Sie an diesen drei Verbindungen die vorliegenden Isomerietypen! B 2 Kunststoffe für Spezialanwendungen
Kunststoffe aus der Klasse der Aramide finden Anwendung bei der Her- stellung von Schutzbekleidungen wie Helmen oder schusssicheren Westen. 1.1 Erstellen Sie einen Strukturformelausschnitt eines Aramid-Makromoleküls, das aus p-Phenylendiamin (1,4-Diaminobenzol) und Terephthalsäure (Benzol-1,4-dicarbonsäure) hergestellt wurde und mindestens drei Mono-mere umfasst! Ordnen Sie die Aramide aufgrund der Verknüpfungsart einer Kunststoffklasse zu! 1.2 Die Makromoleküle eignen sich sehr gut zur Herstellung reißfester Fasern, da die Rotation um Bindungen in diesen Molekülen erschwert ist und die linearen Moleküle sich daher gut parallel ausrichten können. Erläutern Sie die Ursache für die oben beschriebene Einschränkung der Rotation unter Mitverwendung von Grenzstrukturformelausschnitten und erkären Sie die hohe Reißfestigkeit der Fasern! 1.3 Das Monomer Terephthalsäure kann in einer vierstufigen Synthese aus Abb. 1: Syntheseweg für Terephthalsäure Vergleichen Sie die Acidität von 1,4-Bis(hydroxymethyl)benzol, Terephthal- säure und 1,4-Dihydroxybenzol und erläutern Sie Ihre Aussage über die Stabilität der jeweils bei der Abspaltung eines Protons entstehenden Anionen! [10 1.4 Zur Reinigung von Textilien aus Aramidfasern können Lösungen von verschiedenen waschaktiven Substanzen eingesetzt werden. Die Grenzflächenaktivität von waschaktiven Substanzen kann experimentell bestimmt werden. Hierzu wird die Oberflächenspannung entsprechender Lösungen in Abhängigkeit von ihrer Konzentration gemessen. Das folgende Diagramm gibt diese Abhängigkeit für eine waschaktive Substanz wieder: Abb. 2: Abhängigkeit der Oberflächenspannung von der Konzentration der Beschreiben und erläutern Sie den Verlauf der Kurve! Terephthalsäure dient auch als Monomer zur Synthese von Polyethylen- terephthalat (PET), einem Kunststoff, der unter anderem zur Herstellung von Getränkeflaschen verwendet wird. Abb. 3: Strukturformelausschnitt von PET Formulieren Sie die Strukturformelgleichung für die Synthese von PET und erläutern Sie, ob PET-Flaschen zur Aufbewahrung saurer oder alkalischer Chemikalienlösungen geeignet sind! Anfang der achtziger Jahre wurden die ersten kommerziellen Compact- Discs hergestellt. Heute sind die CD, die DVD und neuerdings die Blu-ray Disc (BD) gebräuchliche optische Speichermedien. Als Trägermaterial für die drei genannten Speichermedien ist ein Kunststoff aus der Gruppe der Polycarbonate gebräuchlich, der bereits 1953 paten-tiert wurde. Die Polycarbonate zeigen strukturelle Ähnlichkeiten zu Poly-estern. Abb. 4: Strukturformelausschnitt eines Polycarbonats Als Edukte der chemisch-technischen Synthese dieses Kunststoffs werden Phosgen und eine zweite Komponente eingesetzt. Zeichnen Sie die Strukturformel des anderen Monomerbausteins und geben Sie an, welches Molekül bei der Polyreaktion abgespalten wird! Benennen Sie den Polyreaktionstyp! Begründen Sie, weshalb die Synthese dieses Kunststoffs nicht aus den bei Estersynthesen üblichen Edukten erfolgen kann! Die Sojabohne ist aufgrund ihres hohen Gehalts an verschiedenen Nährstoffen von großer wirtschaftlicher Bedeutung. Die folgende Tabelle gibt einen Überblick über die wesentlichen Inhaltsstoffe in einer frischen Sojabohne. Tab. 1: Anteil verschiedener Nahrungsbestandteile in frischen Sojabohnen1 Kohlenhydrate
stickstoffhaltige Verbindungen
in den Fettmolekülen gebundene Fettsäuren
Eicosansäure (Arachinsäure, C20H40O2) 65 Docosansäure (C22H44O2) (Behensäure) (Z)-Hexadec-9-ensäure (Palmitoleinsäure) (Z)-Eicos-11-ensäure (C20H38O2) (Icosensäure) all-(Z)-Octadec-9,12-diensäure (Linolsäure) all-(Z)-Octadec-9,12,15-triensäure (Linolensäure) 1405 Kohlenhydrat in der Sojabohne stellt das Tetrasaccharid Stachyose dar. Es kann folgendermaßen beschrieben werden: „α-D-Galactopyranosyl-(16)-α-D-galactopyranosyl-(16)-α-D-glucopyranosyl-(12)-β-D-fructofuranosid“. In diesem Molekül sind somit zwei -D-Galactosemonomere (16)-glyco-sidisch verknüpft. Diese Einheit ist wiederum (16)-glycosidisch mit einem Glucosemonomer verbunden, an dem über eine (12)-glycosidische Bindung ein Fructosemonomer hängt. Das Monosaccharid Galactose unterscheidet sich in der Fischerprojektion von der Glucose lediglich durch die Stellung der Hydroxygruppe am C4-Atom. 1.1 Zeichen Sie die Haworth-Projektionsformel der Stachyose! 1.2 Mit Stachyose wird eine Fehling-Probe durchgeführt. Beschreiben Sie die Durchführung der Fehling-Probe und leiten Sie aus der Haworth-Projektionsformel das zu erwartende Versuchsergebnis ab! [7 In Sojabohnen ist der Fettanteil höher als der Kohlenhydratanteil. 2.1 Zeichnen Sie die Strukturformel eines natürlichen Triacylglycerinmoleküls mit drei verschiedenen Fettsäuren! Wählen Sie dazu aus der Tab. 1 jeweils eine gesättigte, eine einfach ungesättigte und eine mehrfach ungesättigte Fettsäure aus! 2.2 Aus Sojabohnen kann der Fettanteil extrahiert werden. Stellen Sie eine begründete Hypothese auf, ob hierbei ein bei Raum-temperatur flüssiges Öl oder festes Fett gewonnen wird, und erläutern Sie Ihre Aussage auch mithilfe der Molekülstruktur! 2.3 In den Körperzellen werden Fettsäuren schrittweise gespalten. Bei jedem Abbauschritt verkürzt sich die Kette um zwei Kohlenstoffatome und es entsteht ein Molekül aktivierte Essigsäure. Bei diesem schrittweisen Abbau entstehen pro Mol aktivierter Essigsäure 1 mol FADH2 und 1 mol NADH/H+. Die aktivierte Essigsäure wird in den Energiestoffwechsel eingeschleust und vollständig oxidiert. Berechnen Sie die theoretische Ausbeute an ATP für den vollständigen Abbau von einem Mol Stearinsäure zu Kohlenstoffdioxid und Wasser! Beachten Sie dabei, dass zur Aktivierung eines Mols Stearinsäure ein Mol ATP benötigt wird. Sojabohnen besitzen neben einem hohen Harnsäuregehalt auch einen relativ großen Anteil an den Purinbasen Adenin und Guanin. Diese werden zur Ausscheidung über Xanthin in Urat überführt. Hohe Uratkonzentrationen im Serum verursachen Gicht, die u. a. dadurch gekennzeichnet ist, dass Gelenke und Nieren von Uratkristallen geschädigt werden. Chronische Gicht lässt sich medikamentös mit dem Wirkstoff Allopurinol behandeln. Durch dessen dosierte Anwendung wird die Bildung von Urat reduziert. Leiten Sie aus der Strukturformel von Allopurinol ab, welchen Einfluss die Gabe von Allopurinol auf die Michaeliskonstante der Xanthinoxidase und auf die Maximalgeschwindigkeit der enzymatischen Umsetzung hat! 1 verändert nach: http://www.daskochrezept.de/bundeslebensmittelschluessel/naehrwerte/sojabohnen-reif-frisch_H760111_2.html 2 verändert nach: L. Stryer: Biochemie. Spektrum-Verlag, Heidelberg 2003, 5. Aufl., S. 781 C 2 Hauptsache süß
Als Folge von Bewegungsmangel und falscher Ernährung ist Diabetes mellitus Typ 2 besonders in Industrieländern weit verbreitet. 1 Eine Möglichkeit der biochemischen Diagnose dieser auch als „Zucker- krankheit“ bekannten Stoffwechselanomalie ist der sog. GOD-Test. Hierbei wird durch das Enzym Glucoseoxidase D-Glucose in Anwesenheit von Wasser und Luftsauerstoff am C1-Atom zu Gluconsäure oxidiert. Der GOD-Test zeigt bei verschiedenen Zuckerlösungen unter den angege-benen Versuchsbedingungen folgende Ergebnisse: Ansatz Zuckerlösung Versuchsbedingungen Testergebnis
1.1 Formulieren Sie die Hypothese, die der Wissenschaftler mit den Versuchen A bis E überprüfen wollte, und erläutern Sie die Enzymeigenschaft mithilfe einer Modellvorstellung! 1.2 Erläutern Sie die jeweils unterschiedlichen Versuchsergebnisse bei folgen- den Ansatzpaaren: Ansatzpaar 1 (B und F) und Ansatzpaar 2 (E und G)! Chemische Reaktionen der Zucker sind unter Mitverwendung von Haworth- Viele Lebensmittel für Diabetiker erhalten ihren süßen Geschmack nicht durch Saccharose, sondern durch Zuckerersatzstoffe. Diese gehören verschiedenen Verbindungsklassen an. 2.1 Aspartam, dessen Süßkraft 170-mal stärker ist als die von Saccharose, wird häufig in „light“-Erfrischungsgetränken eingesetzt. Aspartam ist der Methylester eines Dipeptids aus Asparaginsäure (2-Aminobutandisäure, IEP = 2,77) und Phenylalanin (2-Amino-3-phenylpropansäure, IEP = 6,48), wobei die Carboxygruppe des Phenylalanins mit Methanol verestert ist. Aspartam wird vollständig hydrolysiert und die Bestandteile des erhaltenen Hydrolysats bei einem pH-Wert von 5 elektrophoretisch aufgetrennt. Formulieren Sie die Strukturformelgleichung der Hydrolyse! Erklären Sie das bei der Elektrophorese zu erwartende Ergebnis! 2.2 Ein weiteres Süßungsmittel ist D-Sorbit (Hexan-1,2,3,4,5,6-hexaol). Das D-Sorbit-Molekül weist in der Fischerprojektion an den Kohlenstoffatomen C2 bis C5 dieselbe Orientierung der Hydroxy-Gruppen auf wie D-Glucose. In der Leber wird D-Sorbit zu D-Fructose oxidiert. Diese Reaktion wird durch das Proteidenzym Sorbitdehydrogenase katalysiert, dessen Cofaktor direkt in die Atmungskette eingeschleust wird. 2.2.1 Erstellen Sie für die angegebene Umsetzung eine Reaktionsgleichung mit Fischer-Projektionsformeln! Cofaktoren können in üblicher Weise abgekürzt werden. 2.2.2 In zwei verschiedenen Versuchsreihen I und II werden bei gleicher Tempe- ratur und gleichem pH-Wert D-Sorbit-Lösungen steigender Konzentration mit Sorbitdehydrogenase versetzt und die jeweilige Anfangsgeschwindig-keit der enzymatischen Umsetzung bestimmt. Die Ergebnisse sind in folgendem Diagramm dargestellt: Abb.: Anfangsgeschwindigkeit in den Versuchsreihen I und II Erläutern Sie den prinzipiellen Kurvenverlauf bei Versuchsreihe I und stellen Sie zwei begründete Hypothesen für den abweichenden Kurvenverlauf bei Versuchsreihe II auf!

Source: http://www.gym-raubling.de/medien/Oberstufe/lehrerbereich/2011_G9_Leistungskurse/LK-C-A_11.pdf